Роберт Барри окончил Род-Айлендскую школу дизайна, написал и проиллюстрировал несколько детских книг, получивших различные награды. Его книга «Джордж-слабак», (FaintGeorge), вышедшая в 1957 г., попала в список лучших иллюстрированных книг года по версии издания «Нью-Йорк Таймс». Работая писателем, иллюстратором и преподавателем, Роберт Барри жил в Германии, Швейцарии и на Карибских островах. Вышел на пенсию с должности преподавателя на факультете дизайна Массачусетского Универститета в Дартмуте, проживает в городке Ньюпорт на острове Род-Айленд. Его книга «Рождестенская ёлка мистера Уиллоби» – одна из наиболее популярных детских книг, издаваемых с 1963 г.